Мизопростол (Misoprostol)

Мизопростол – синтетический аналог простагландина E1. Обладает гастропротективным действием, снижая секрецию желудочного сока и повышая продукцию защитной слизи. Также оказывает выраженное утеротоническое действие. Применяется для профилактики НПВП-гастропатии и в акушерстве.

Введение

Простагландины играют важную роль в регуляции многих физиологических процессов, включая защиту слизистой оболочки желудочно-кишечного тракта и сократительную активность матки. Мизопростол был разработан как стабильный синтетический аналог простагландина E1 (PGE1) с целью использования его терапевтических свойств.

Химическая структура и синтез

Молекулярная формула мизопростола:

Химическое название: (±)-метил-(1R,2R,3R)-3-гидрокси-2-[(E)-(4RS)-4-гидрокси-4-метилокт-1-енил]-5-оксоциклопентилгептаноат. Является рацемической смесью четырех стереоизомеров, биологически активны в основном два из них. Синтез: Синтез мизопростола является сложным многостадийным процессом, включающим конструирование циклопентанового кольца с боковыми цепями, характерными для простагландинов, и введение метильной группы в одну из боковых цепей.

Физико-химические свойства

• Внешний вид: Вязкая жидкость светло-желтого цвета или белое/почти белое кристаллическое вещество.
• Растворимость: Хорошо растворим в этаноле, хлороформе, эфире; мало растворим в воде.
• Стабильность: Чувствителен к влаге и высоким температурам.
• Механизм действия:
  • Гастропротективное действие: Связывается с рецепторами простагландинов (EP3) на париетальных клетках желудка, ингибируя секрецию соляной кислоты. Стимулирует секрецию бикарбонатов и слизи, улучшает кровоток в слизистой оболочке желудка.
  • Утеротоническое действие: Стимулирует сократительную активность миометрия и способствует созреванию шейки матки путем связывания с простагландиновыми рецепторами в матке.
• Фармакокинетика: Быстро и почти полностью всасывается после перорального приема. Активно метаболизируется в печени до своего основного активного метаболита – мизопростоловой кислоты. Выводится преимущественно почками.

Применение

• Профилактика и лечение язв желудка и двенадцатиперстной кишки, вызванных приемом нестероидных противовоспалительных препаратов (НПВП).
• В акушерстве и гинекологии (часто под строгим медицинским наблюдением):
  • Индукция родовой деятельности.
  • Созревание шейки матки перед родами.
  • Медикаментозное прерывание беременности (обычно в комбинации с мифепристоном).
  • Лечение и профилактика послеродовых кровотечений, вызванных атонией матки.

Заключение

Мизопростол является важным препаратом с двойным терапевтическим потенциалом: как гастропротектор и как мощное утеротоническое средство. Его применение в гастроэнтерологии позволяет снизить риск НПВП-индуцированных поражений ЖКТ, а в акушерстве и гинекологии он играет ключевую роль в ряде процедур, связанных с репродуктивным здоровьем. Использование мизопростола требует строгого врачебного контроля из-за его сильного влияния на матку.