Тиогликолевая кислота (TGA) / Меркаптоуксусная кислота / CAS 68-11-1

Название продукта: Тиогликолевая кислота (TGA)

Синонимы: Меркаптоуксусная кислота
Cas No.: 68-11-1
Молекулярная формула: C2H4O2S
Молекулярный вес: 92,11

Свойства:
Внешний вид: Бесцветная или светло-желтая жидкость

Температура кипения: 229-232 °C

Температура вспышки: 138 °C
Плотность: 1,325 г/мл при 25 °C
Растворимость: Растворим в воде, спирте и различных органических агентах
Стабильность: Стабилен при обычных условиях

Применение:
TGA используется как химическое депиляторное средство и до сих пор используется в этом качестве, особенно в солевых формах, включая тиогликолят кальция и тиогликолят натрия. TGA является предшественником тиогликолята аммония, который используется для перманентов. TGA и его производные разрывают дисульфидные связи в корковом слое волоса. Эти разорванные связи восстанавливаются, придавая волосам «перманент». Альтернативно и чаще, процесс приводит к депиляции, как это обычно делается при обработке кожи. Он также используется в качестве индикатора кислотности, производстве тиогликолятов и в бактериологии для приготовления тиогликолятных сред. Фактически, реакции тиогликолиза используются на конденсированных танинах для изучения их структуры.

Упаковка и хранение:
Упаковка: в пластиковой бочке нетто 250 кг или бочке IBC
Хранение: Избегайте сильных окислителей, сильных кислот. Хранить в прохладном, сухом месте. Хранить в плотно закрытой таре.

Информация о безопасности:
UN1940/Класс 8/Упаковка II
Подробная информация о безопасности содержится в каждом Паспорте безопасности материала, который можно получить в нашей компании.

Тиогликолевая кислота (TGA) — малый α‑тиоловый карбоновый реагент, определивший эру холодной химической завивки и крем‑депиляторов. Высокая восстановительная способность дисульфидных связей кератина сочетается с активной комплексообразующей и антикоррозионной функцией, что расширяет промышленный спектр применения.

1. Номенклатура

• Русское наименование: Тиогликолевая (меркаптоуксусная) кислота
• Английское наименование: Thioglycolic acid, Mercaptoacetic acid
• Синонимы: TGA, HS‑CH₂‑COOH

2. Химическая характеристика

• Молекулярная формула: C₂H₄O₂S
• Молекулярная масса: 92.12 г/моль
• Внешний вид: Бесцветная до бледно‑жёлтая маслянистая жидкость
• Запах: Резкий сероводородный, порог 0.1 ppm
• Плотность (20 °C): 1.32 г/см³
• Температура плавления: –16 °C
• Температура кипения: ≈97 °C / 15 мм рт. ст. (разложение)
• Температура вспышки: 125 °C (CC)
• Растворимость: Смешивается с водой, спиртами, ацетоном; ограниченно в углеводородах

3. Реактивность

• Функциональные группы:
  • –S‑H легко окисляется до дисульфида
  • Карбоксильная группа образует стабильные соли Me(I,II)
• Комплексообразование: S‑H группа образует комплексы с Cu(II), Fe(III), что используется для создания хелатных красителей в косметике

4. Биохимическое действие

• Действие на волосы:
  • Раскрытие –S–S– мостов кератина, снижение прочности волоса на 80% за 10 минут при pH 9–9.5
• Токсичность:
  • LD₅₀ (крыса, p.o.): 55 мг/кг
  • Классификация: Skin Corr. 1B

5. Применение

• Косметика:
  • Крем‑депиляторы и лосьоны для бритья (Ca/K‑соли)
  • Холодная завивка волос (NH₄‑соль)
• Промышленность:
  • Травление оксидов на пластинах Si
  • Флотация Cu/Mo‑руд как собирающий реагент
  • Ингибитор коррозии в системах HCl‑пиклинга

6. Исторический очерк

• 1924 г.: Синтезирована Ричардсоном
• 1938 г.: Pathe изучил редукцию дисульфидов
• 1941 г.: L’Oréal вывел первый «Thioglycol Cold Wave»

7. Перспективы

• Замена токсичных веществ: Поиск альтернатив ртути‑содержащих комплексонов в аналитических методах
• Нанотехнологии: Модификатор золотых наночастиц (SH‑якорь) для биосенсоров

8. Заключение

Тиогликолевая кислота остаётся ключевым реагентом в косметике и металлургии. Её способности к селективному восстановлению и хелатообразованию открывают пути к новым нанотехнологическим приложениям, расширяя спектр её использования в различных отраслях промышленности.