p-Hydroxyacetophenone: строение, свойства и применение

p-Hydroxyacetophenone (4-Гидроксиацетофенон) CAS 99-93-4 — органическое соединение, производное ацетофенона, обладающее ароматическими свойствами. Активно используется в косметике, парфюмерии и фармацевтике. Характеризуется антиоксидантной активностью и солюбильностью в органических растворителях.

1. Введение

p-Hydroxyacetophenone, также известный как 4-гидроксиацетофенон (сокращённо p-HAP), представляет собой химическое соединение из класса ароматических соединений, образованных путём замещения ацетофенона функциональной группой гидрокси (–OH) в пара-положении. Его молекулярная формула — C₈H₈O₂. Данное вещество используется в фармацевтической, косметической, пищевой и смежных отраслях из-за ряда полезных свойств, включая ароматические, антиоксидантные и возможную биологическую активность.

2. Химическая структура и номенклатура

1. Химическая формула и строение

   • Общая формула: C₆H₄(OH)–CO–CH₃
   • Положение группы –OH в пара-положении относительно ацетофенонового фрагмента (напротив метильной кетонной группы).
   • Систематическое название согласно IUPAC: 1-(4-гидроксифенил)этанон.

2. Синонимы

   • p-Hydroxyacetophenone (международное написание)
   • 4-гидроксиацетофенон
   • 4′-гидроксиацетофенон
   • p-Hydroxyphenyl methyl ketone

3. CAS-номер

   • [99-93-4]

3. Физико-химические свойства

1. Внешний вид

   • Как правило, это белый или слегка желтоватый кристаллический порошок с умеренно выраженным ароматическим запахом.

2. Точка плавления

   • Обычно находится в диапазоне 109–112 °C (по разным источникам может незначительно меняться).

3. Растворимость

   • Вода: ограниченная растворимость (несколько грамм/литр при комнатной температуре).
   • Хорошо растворяется в этаноле, метаноле, ацетоне и других органических растворителях.

4. Температура кипения

   • При атмосферном давлении может разлагаться, однако в вакууме кипение регистрируется выше ~280–290 °C.

5. УФ-спектр и другие характеристики

   • p-Hydroxyacetophenone также демонстрирует характерные полосы поглощения в области УФ (около 280–300 нм), что связано с бензольным кольцом и сопряжением кетонной группы с ароматической системой.

4. Методы получения

1. Фридель–Крафтсовское ацилирование

   • Одним из путей синтеза является реакция Фриделя–Крафтса, в ходе которой фенол предварительно защищают (например, в форме метилового эфира), затем проводят ацилирование бензольного кольца ацетилхлоридом (CH₃COCl) в присутствии каталитических количеств Lewis-кислот (AlCl₃). Далее гидролиз защищающей группы возвращает гидроксил.

2. Окисление или переаминирование производных

   • В ряде случаев, 4-гидроксиацетофенон можно получить путём целенаправленного окисления или десульфурации некоторого промежуточного соединения с пара-замещённым фенолом. Однако этот путь менее распространён в промышленном масштабе.

3. Различные модификации

   • Существует ряд других лабораторных способов, включающих реакции конденсации и дальнейшие превращения. Промышленность выбирает оптимальные по сырью и стоимости технологии.

5. Области применения

1. Фармацевтика

   • Используется как промежуточный продукт для синтеза ряда лекарственных средств с анальгетической, антибактериальной и противогрибковой активностью.
   • В ряде исследований сообщается о потенциальном противовоспалительном эффекте у производных p-hydroxyacetophenone, что делает данное ядро интересным для поиска новых фармсубстанций.

2. Косметическая промышленность

   • Может использоваться как функциональная добавка с антиоксидантными свойствами, а также как компонент ароматических композиций в кремах, лосьонах и парфюмерных продуктах.
   • В некоторых формулах может выступать в роли консервирующего агента, замедляя процессы окисления.

3. Пищевые и ароматические добавки

   • Благодаря приятному цветочно-сладковатому аромату (при низких концентрациях) применяется в создании вкусо-ароматических композиций, однако использование в пищевых продуктах требует соответствия специфическим нормативам.

4. Полимерные материалы, лакокрасочные изделия

   • Как стабилизатор, может улучшать свойства материалов, оберегая от негативного воздействия света и окислительных процессов.

6. Биологическая активность и фармакологические эффекты

1. Антиоксидантный потенциал

   • Гидроксигруппа в пара-положении относительно кетонной функциональности может участвовать в улавливании свободных радикалов, придавая p-Hydroxyacetophenone антиоксидантные свойства.

2. Антимикробная активность

   • Отмечено, что некоторые производные 4-гидроксиацетофенона препятствуют росту бактерий и грибов, что используется в ряде препаратов и косметических консервантах.

3. Противовоспалительные свойства (по отдельным исследованиям)

   • Предполагается способность снижать продукцию провоспалительных медиаторов. Однако требуется дальнейшее изучение механизмов действия.

7. Безопасность и токсикология

1. Острая токсичность

   • p-Hydroxyacetophenone считается относительно малоопасным соединением при соблюдении стандартных мер безопасности. Точная DL₅₀ (летальная доза) варьируется в зависимости от экспериментов на животных, но обычно лежит в диапазоне сотен мг/кг и выше.

2. Раздражающее действие

   • В высоких концентрациях может вызывать раздражение кожи и слизистых тканей. При работе с порошком необходимы средства индивидуальной защиты (маска, перчатки).

3. Аллергенный потенциал

   • Прямых доказательств сильно выраженного аллергического ответа мало, однако, как и все фенольные соединения, p-Hydroxyacetophenone может стать причиной гиперчувствительности у некоторых людей.

4. Экологические аспекты

   • При соблюдении регламентов сброс минимален. В воде и почве соединение подвержено медленному биоразложению. Воздействие на окружающую среду может быть незначительным при правильной утилизации отходов.

8. Нормативная регуляция и спецификации

1. Регистрационный статус

   • p-Hydroxyacetophenone зарегистрирован в разных химических базах (EINECS, TSCA в США) и может использоваться в промышленном масштабе под надзором соответствующих регулирующих органов.

2. Косметические регламенты

   • Входит в список разрешённых ингредиентов в ЕС (CosIng) и США, однако производитель или формулятор должен проверять ограничительные нормы включения (при необходимости).

3. Фармакопейные стандарты

   • Если соединение используется как фармингредиент или промежуточный продукт, могут устанавливаться требования по степени чистоты, содержанию примесей и методам анализа (HPLC, спектроскопия).

9. Перспективы исследований

1. Новые лекарственные формы

   • Изучение синтетических производных p-Hydroxyacetophenone для создания новых противовоспалительных и антибактериальных препаратов.

2. Функциональные материалы

   • Использование в качестве антиоксидантной добавки в полимерах, композитах и инновационных покрытиях.

3. Натуральные источники

   • Ищутся пути выделения соединения из растительных источников или микробных культур (биотехнологические методы), что может способствовать «зелёным» производственным подходам.

10. Заключение

p-Hydroxyacetophenone (4-гидроксиацетофенон) — интересное ароматическое соединение, сочетающее в себе структурные элементы фенола и ацетофенона. Благодаря пара-расположению функциональных групп оно обладает комплексом полезных свойств: от антиоксидантной и антимикробной активности до участия в ароматических композициях. Широкий спектр применения охватывает фармацевтическую, косметическую, пищевую и прочие отрасли промышленности. При этом вещество относительно безопасно при правильном обращении, но требует стандартных мер предосторожности из-за потенциальной раздражающей способности. Перспективы дальнейшего изучения включают расширение медицинских и технологических применений, особенно в области новых лекарственных составов и функциональных материалов.

Примечание: При использовании p-Hydroxyacetophenone важно соблюдать актуальные нормативы и технические регламенты, а также проводить необходимые анализы на чистоту и безопасность конечных продуктов.

4-гидроксиацетофенон купить