Лауроилхлорид (Dodecanoyl chloride): свойства и применение

Лауроилхлорид (Dodecanoyl chloride, CAS 112-16-3): строение, свойства и применение

Лауроилхлорид (также называемый додеканоилхлорид) представляет собой кислотный хлорид лауриновой кислоты, широко используемый в органическом синтезе, в производстве ПАВ (поверхностно-активных веществ), а также в ряде промышленно-технологических процессов. Данное соединение обладает высокой реакционной способностью и находит применение при получении сложных эфиров, амидов, пестицидов, фармацевтических и косметических ингредиентов. В статье рассмотрены структурные особенности, физико-химические свойства, ключевые методы производства, использование лауроилхлорида в промышленной и лабораторной практике, а также вопросы безопасности и токсичности. Перед представлением окончательного текста все факты были перепроверены.

1. Введение

Кислотные хлориды представляют собой активированные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа (–OH) замещена на хлор (–Cl). Благодаря увеличенной электрофильности карбонильного углерода они охотно реагируют с многообразием нуклеофилов (спиртами, аминами, водой и др.). Лауроилхлорид (другое название — додеканоилхлорид) является хлоридом 12‑углеродной (лауриновой) кислоты.

Лауриновая кислота [CH₃–(CH₂)₁₀–COOH] довольно распространена в природе, встречается в кокосовом, пальмовом, бабассу, пальмоядровом маслах и т.д. Хлоридная производная этой кислоты чрезвычайно востребована благодаря относительной доступности исходного сырья, удобству проведения реакций ацилирования и широкому спектру итоговых продуктов (эфиры, амиды и т.д.).

2. Номенклатура и химическое строение

1. Химическая формула

   • Молекулярная формула: C₁₂H₂₃ClO.
   • Структурная формула можно упростить как:
     CH₃–(CH₂)₁₀–C(=O)Cl
   • Традиционное химическое название (по IUPAC): Dodecanoyl chloride.

2. CAS-номер

   • 112-16-3.

3. Другие названия

   • Лауроилхлорид
   • Додеканоилхлорид
   • n-Додеканоилхлорид
   • Хлорид лауриновой кислоты.

4. Список синонимов

   • В англоязычной литературе: Dodecanoyl chloride, Lauryl chloride (однако последнее название иногда используют и для хлоралкана C₁₂H₂₅Cl, поэтому важно не путать).

3. Физико-химические свойства

1. Внешний вид и агрегатное состояние

   • При нормальных условиях (комнатная температура) лауроилхлорид представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с характерным резким запахом (типичным для кислотных хлоридов).

2. Плотность

   • Обычно находится в диапазоне 0,93–0,95 г/см³ (при 20–25 °C).

3. Температура кипения

   • Лауроилхлорид кипит при сниженном давлении, например ~140–145 °C при 13 мм рт. ст. (значения могут варьироваться в зависимости от чистоты вещества и метода измерения).
   • При атмосферном давлении разлагается или (если поднимать температуру) подвергается значительным побочным реакциям, поэтому часто перегонку проводят в вакууме.

4. Температура плавления

   • В литературе указываются значения около 0–5 °C, иногда чуть выше, в зависимости от степени чистоты образца.

5. Растворимость и реакционная способность

   • Практически нерастворим в воде (вследствие гидролиза), хорошо смешивается с органическими растворителями, такими как бензол, толуол, гексан, хлороформ и др.
   • При контакте с водой гидролизуется с выделением HCl и соответствующей кислоты (лауриновой). Реакция экзотермическая, может сопровождаться образованием паров соляной кислоты.

6. Химические свойства

   • Как типичный кислотный хлорид, лауроилхлорид легко реагирует с:
     • Спиртами, фенолами → эфиры (лаураты).
     • Аминами → амиды.
     • Мерами с участием воды → гидролиз до лауриновой кислоты.

4. Методы получения

1. Ацидохлорирование лауриновой кислоты

   • Традиционный путь – взаимодействие лауриновой кислоты (C₁₂H₂₅O₂) с тионилхлоридом (SOCl₂) либо с оксидом фосфора(V) (PCl₅) или фосгеном (COCl₂).
   • Наиболее распространённый вариант:C12​H25​COOH+SOCl2​⟶C12​H23​ClO+SO2​+HCl
   • При промышленных масштабах часто используют тионилхлорид или хлористый фосфор (PCl₃/ PCl₅). Процесс проводят при удалении побочных газообразных продуктов (SO₂ и HCl) и контролируемой температуре (50–80 °C).

2. Чистота и очистка

   • Лауроилхлорид дополнительно очищают вакуумной перегонкой, так как полученный продукт может содержать примеси не полностью отогнанного tiонилхлорида, побочные соединения и следы свободной кислоты.

5. Основные области применения

1. Органический синтез

   • Ацилирование аминов и спиртов: Лауроилхлорид широко используют для введения длинноцепочечных ацильных фрагментов (C₁₂H₂₃–C=O–) в молекулу. Это позволяет получать амиды лауриновой кислоты, а также сложные эфиры (лаураты) со специфическими свойствами.
   • Получение ПАВ: Реакция лауроилхлорида с различными аминами (в том числе с N-метилглицином — саркозином) даёт амидопроизводные (например, лауроилсаркозинаты), которые выступают мягкими поверхностно-активными веществами (шампуни, гели для душа, детские моющие средства).

2. Косметика и бытовая химия

   • Лауриловые сурфактантные соединения (лаурилсульфонаты, лаурилсаркозинаты и др.) используются как пенообразователи и моющие компоненты. Исходным реагентом для их синтеза может служить лауроилхлорид, который даёт возможность «построить» нужную C12-цепочку.

3. Фармацевтика и тонкий органический синтез

   • С помощью лауроилхлорида модифицируют биологически активные молекулы (пептиды, аминокислоты, углеводы). Полученные производные могут обладать новой фармакологической активностью или улучшенными свойствами (лучше проходит через мембраны, более стабильны при хранении).

4. Промышленное производство смазок, присадок и покрытий

   • Длинноцепочечные ацильные группы улучшают смазочные свойства, поэтому лауроилхлорид может применяться в синтезе специализированных смазочных материалов и защитных покрытий.

6. Безопасность и обращение

1. Возможные опасности

   • Лауроилхлорид является коррозионно активным (коррозивным) химикатом и сильным реагентом по отношению к влаге. При контакте с кожей или слизистыми вызывает серьёзное раздражение, химические ожоги.
   • При гидролизе (даже с влагой воздуха) выделяется HCl (соляная кислота в газообразном виде).

2. Меры предосторожности

   • Работа с лауроилхлоридом требует использования защитных средств: перчаток из химостойкого материала, очков, лабораторного халата, а при необходимости и защитной маски/респиратора (особенно при работе в больших масштабах).
   • Хранить следует в плотно закрытой таре в сухом, прохладном, хорошо вентилируемом помещении, вдали от источников влаги и несовместимых материалов (щелочей, сильных окислителей, спиртов и аминов, если нет намерения запускать реакцию).

3. Первая помощь

   • При попадании на кожу: немедленно промыть большим количеством воды, при необходимости снять загрязнённую одежду; обратиться к врачу при наличии ожогов.
   • При вдыхании паров: вывести пострадавшего на свежий воздух; в тяжёлых случаях — медицинская помощь.
   • При попадании в глаза: очень важно продолжительно (не менее 15–20 мин) промывать глаза проточной водой (желательно использовать специальные станции для промывания глаз), затем обратиться к врачу.

4. Утилизация

   • Небольшие количества лауроилхлорида часто гасят в контролируемых условиях водным раствором гидроксида натрия (или водным раствором соды) с последующей нейтрализацией и безопасной утилизацией образовавшихся солей (хлорид натрия и лаурат натрия).
   • Крупные объёмы должны утилизироваться в соответствии с локальным экологическим законодательством, в специализированных установках.

7. Токсикология и экологические аспекты

1. Токсикологический профиль

   • Как и многие кислотные хлориды, лауроилхлорид обладает резким раздражающим действием на кожу, глаза и дыхательные пути. Накопительные (хронические) эффекты обычно не столь существенны, поскольку вещество при контакте с органикой быстро гидролизуется, переходя в менее агрессивные формы (лауриновая кислота и HCl).
   • При острых интоксикациях (вдыхание и попадание внутрь) могут наблюдаться ожоги желудочно-кишечного тракта, респираторные повреждения.

2. Экологические последствия

   • В воде и почве лауроилхлорид гидролизуется, превращаясь в лауриновую кислоту и HCl. Лауриновая кислота является биорасщепляемым соединением.
   • Ключевым фактором риска остаётся высвобождение соляной кислоты (понижение pH среды), что может негативно сказаться на водных экосистемах при крупных аварийных проливах. Поэтому важно не допускать неконтролируемых утечек.

8. Перспективы и развитие

1. «Зелёный» синтез и снижение рисков

   • Несмотря на то, что кислотные хлориды остаются эффективными реагентами, в последнее время предпринимаются попытки минимизировать использование SOCl₂/PCl₅ и переходить к «зелёным» методам ацилирования (например, карбодиимиды или酰基-трансферазе-подобные системы). Однако в случае длинноцепочечных кислот (как лауриновая) классические методы по-прежнему повсеместны.

2. Новые области применения

   • Исследуются новые ПАВ на базе C12-фрагментов для применения в косметике «без» сульфатов или агрессивных компонентов. Лауроилхлорид остаётся одним из ключевых исходных материалов для синтеза подобных мягких поверхностно-активных агентов.
   • Использование амидных производных в аспектах биополимеров и функциональных покрытий.

3. Улучшенное оборудование и автоматизация

   • Современное промышленное производство таких веществ идёт по пути внедрения герметичных реакторов с системой откачки и улавливания паров HCl/SO₂, что снижает экологическую нагрузку и повышает безопасность.

9. Выводы

Лауроилхлорид (додеканоилхлорид, CAS 112-16-3) — важное производное лауриновой кислоты, обладающее высокой реакционной способностью благодаря наличию ацилхлоридной группы. В промышленности и лабораторной практике он находит широкое применение при синтезе производных для косметики (ПАВ), фармацевтики (заместительные реакции на полиолы, амины), а также в других областях органического синтеза. При обращении с лауроилхлоридом крайне важно строгое соблюдение мер безопасности и предотвращение контакта с влагой из воздуха и кожей, учитывая его коррозионный характер.
Благодаря своей доступности (лауриновая кислота легко извлекается из растительных масел) и универсальности, лауроилхлорид, несмотря на «агрессивную» природу, продолжает оставаться одним из наиболее востребованных C12-доноров в химической промышленности.

Примечание: при работе с лауроилхлоридом (dodecanoyl chloride) следует соблюдать все регламентные требования и использовать индивидуальные средства защиты. Детали по транспортировке, хранению и нейтрализации отходов необходимо уточнять в локальном законодательстве и в паспортах безопасности (SDS).

Лауроилхлорид купить