L-Цитруллин: биохимическое значение и промышленное применение

L-Цитруллин (CAS 372-75-8) — α-аминокислота, не входящая в стандартный набор белковых аминокислот, но играющая ключевую роль в азотистом обмене, особом цикле мочевины и синтезе оксида азота. Является промежуточным соединением между L-Аргинином и L-Орнитином. Применяется в медицине, спорте и пищевых добавках.

1. Определение и общее описание

L-Цитруллин (англ. L-Citrulline, нем. L-Citrullin) — природная α-аминокислота, которая не входит в состав белка, но участвует в цикле мочевины. Она была впервые обнаружена в арбузе (Citrullus vulgaris).

• CAS: 372-75-8
• Синонимы: L-Citrulline, (S)-2-Amino-5-ureidopentanoic acid

2. Молекулярная формула и строение

• Молекулярная формула: C₆H₁₃N₃O₃
• Структура: содержит α-аминогруппу и функциональную группу мочевины (-NH-CO-NH₂) на боковой цепи.

3. Физико-химические свойства

1. Внешний вид: белый кристаллический порошок.
2. Запах: практически отсутствует.
3. Плотность: ~1,40 г/см³ (при 20 °C).
4. Температура плавления: ~214–218 °C (с разложением).
5. Температура кипения: разложение происходит до достижения классической точки кипения.
6. Температура вспышки: как правило, не применяется для таких аминокислот, из-за разложения при высоких температурах.
7. Растворимость:
   • В воде: хорошо растворим.
   • В этаноле и других органических растворителях: низкая растворимость.
8. Разложение: при нагреве выше 200 °C возможны процессы декарбоксилирования и разложения с выделением аммиака и других побочных продуктов.
9. Условия хранения: хранить в сухом прохладном месте, герметично закрытым, без попадания прямого света.
10. Стабильность: достаточно устойчива при комнатной температуре и нормальных условиях влажности.

4. Потенциальное воздействие и безопасность

• На организм: считается нетоксичным веществом при рекомендуемых дозировках. Улучшает метаболизм азота, часто применяется спортсменами и пациентами с нарушением мочевины.
• Экологический аспект: не обладает существенным загрязняющим потенциалом, легко поддаётся биологическому разложению.

5. Использование и применение

1. Биологические добавки: используется в спортивных добавках для снижения утомляемости, улучшения кровотока и повышения выносливости.
2. Медицинские исследования: изучается в контексте сердечно-сосудистых заболеваний, эректильной дисфункции и предсердных проблем.
3. Фармацевтика: введение в состав комплексных препаратов для поддержки цикла мочевины и синтеза оксида азота.
4. Агрохимия (редко): может входить в состав некоторых метаболических тест-систем по диагностике функции ферментов цикла мочевины.

6. Заключение

L-Цитруллин (CAS 372-75-8) — важная биогенная аминокислота, которая, хотя и не входит в протеиногенный набор, играет ключевую роль в азотистом обмене. Применяется в пищевых добавках, спортивном питании и медицине, обладая хорошим профилем безопасности при правильном хранении и применении.