Изоамилол (3-метилбутан-1-ол, Isoamyl alcohol)

Изоамилол (3-метилбутан-1-ол) — изомер амилового спирта с характерным банановым ароматом. Получается био- и нефтехимическими методами, служит растворителем, экстрагентом и сырьём для эфиров. Рассмотрены структура, свойства, токсикология, применение и вопросы безопасности.

Введение

Амиловые спирты представляют собой важный класс органических растворителей. Изоамилол отличается характерным запахом, низкой полярностью и умеренной токсичностью, что делает его востребованным в пищевой, парфюмерной и химической промышленности.

Химическая структура и получение

Изоамилол соответствует формуле C5H12O и имеет строение CH3CH2CH(CH3)CH2OH.
Основные технологические пути:
1. Биотехнологический — ферментация углеводов дрожжами (путь Эрлиха) с участием аминокислоты лейцина.
2. Нефтехимический — гидроформилирование изобутена с образованием изоамилового альдегида, далее восстановление до спирта.

Физико-химические свойства

• Бесцветная или слегка желтоватая жидкость с плотностью 0,810 г·см⁻³ при 20 °C.
• Температура кипения 131,6 °C; температура плавления −117 °C.
• Давление пара 4 мм рт. ст. при 20 °C.
• С водой смешивается ограниченно (≈28 г·л⁻¹), хорошо растворяется в органических растворителях.
• Низкий диэлектрический коэффициент обеспечивает эффективность при экстракции неполярных соединений.

Токсикология и безопасность

Изоамилол метаболизируется в организме до 3-метилбутаналя и соответствующей кислоты, далее до CO2 и воды.

• Острая токсичность: LD₅₀ (перорально, крысы) ≈ 3,5 г·кг⁻¹.

• Вдыхание паров > 100 ppm вызывает раздражение слизистых, головокружение, седативный эффект.

• Данных о канцерогенности нет, однако хронический контакт может приводить к дерматиту и раздражению глаз.

Основные области применения

1. Растворитель для масел, смол, целлюлозы и щелочных растворов.

2. Сырьё при синтезе изоамилового ацетата, изовалерата и других эфиров, придающих «банановый» или фруктовый аромат пищевой и парфюмерной продукции.

3. Экстрагент при выделении редкоземельных металлов и в аналитической химии.

4. Добавка к топливам и антифризам, повышающая октановое число и текучесть при низких температурах.

Экологические и противопожарные аспекты

• Легковоспламеняющаяся жидкость: температура вспышки 43 °C, пределы воспламенения 1,2–9,8 % объёмных.

• Подлежит хранению в герметичной таре вдали от источников тепла и окислителей.

• Хорошо биоразлагается, но разливы приводят к стойкому запаху и локальному токсическому воздействию на водные организмы.

• Средства защиты: защитные очки, перчатки из бутилкаучука, вытяжная вентиляция; при пожаре — пенные или порошковые огнетушители.

Заключение

Изоамилол — многофункциональный органический спирт, сочетающий выраженные ароматические свойства с хорошими растворяющими способностями и приемлемой токсикологической характеристикой. При соблюдении нормативов хранения и обращения он остаётся востребованным сырьём для производства ароматизаторов, растворителей и технических жидкостей.