Фенилацетат: строение, свойства и области применения

Фенилацетат: строение, свойства и области применения

Фенилацетат (Phenyl acetate) представляет собой ароматический эфир уксусной кислоты, который находит применение в парфюмерии, пищевой промышленности и органическом синтезе. Благодаря своему характерному аромату, а также ряду ценных физико-химических свойств, данное соединение используется как компонент ароматических композиций, промежуточный продукт в органическом синтезе и как растворитель. В настоящей статье рассмотрены строение и классификация фенилацетата, основные физико-химические характеристики, методы получения, сферы применения и экологические аспекты.

1. Введение

Эфиры органических кислот широко распространены в промышленности и жизни человека. Они могут обладать приятным запахом, служить ароматизаторами, растворителями и исходными компонентами в различных химических процессах. К числу таких эфиров относится фенилацетат (Phenyl acetate, иногда встречается наименование фенилацетат этановый), который получают из уксусной кислоты и фенола или их производных.

В промышленности важность фенилацетата обусловлена его способностью растворять определённые полимеры и образовывать стабильные ароматические композиции; в быту он встречается в составе парфюмерных продуктов и некоторых видов пищевых ароматизаторов.

2. Химическое строение и номенклатура

С химической точки зрения фенилацетат является эфиром, в котором фенильная группа (C₆H₅–) связана с ацильным остатком CH₃C(O)– через атом кислорода. Структурная формула может быть записана следующим образом:

где:

• Ph (фенильная группа) = C₆H₅–,
• О- — атом кислорода в центре связи эфирного типа,
• CO — карбонильная группа,
• CH₃ — метильный фрагмент уксусной кислоты.

С точки зрения систематической номенклатуры ИЮПАК (IUPAC) корректное название — Phenyl acetate (фенил ацетат). Иногда его могут называть «фениловый эфир уксусной кислоты» в более тривиальной форме.

Молекулярная формула:
C8​H8​O2​

Молекулярная масса: ~136.15 г/моль.

CAS 122-79-2

3. Физико-химические свойства

1. Внешний вид и запах
   Фенилацетат при нормальных условиях представляет собой бесцветную (или слабо-жёлтую) жидкость с приятным, цветочным, слегка сладковатым запахом, который напоминает смесь запахов жасмина и меда.

2. Температура кипения и плотность

   • Температура кипения: около 196–198 °C при атмосферном давлении.
   • Плотность: около 1.08 г/см³ при 20 °C.

3. Растворимость

   • Хорошо растворим во многих органических растворителях (спирты, эфиры, хлорированные углеводороды).
   • В воде растворим плохо (из-за гидрофобного фенильного ядра), однако при повышенных температурах растворимость возрастает.

4. Химическая стабильность

   • Устойчив при умеренных температурах и в кислой среде.
   • Может подвергаться гидролизу при повышенной температуре или в присутствии сильных щелочей, при этом распадаясь на фенол и уксусную кислоту (или их соли).

5. Взаимодействие с другими веществами

   • Подвержен типичным реакциям для эфирной группы: гидролиз в жёстких условиях, возможна реакция аммонолиза (с образованием амидов) при наличии аммиака в высоких концентрациях и повышенных температурах.
   • При нахождении в присутствии сильных окислителей (например, KMnO₄) может окисляться до более простых соединений (дифенолы, карбоновые кислоты и т.д.).

4. Методы получения

1. Классический метод (реакция фенола с ацетилхлоридом или уксусным ангидридом)

   • При взаимодействии фенола (C₆H₅OH) и ацетилхлорида (CH₃COCl) в присутствии основания (часто пиридин) происходит реакция ацилце-ацил обмена.
   • Аналогично в промышленности фенол может взаимодействовать с уксусным ангидридом ( (CH₃CO)₂O ), что даёт более экологичную и менее коррозионную схему (образуется уксусная кислота как побочный продукт).
   • Суммарное уравнение синтеза можно представить в упрощённом виде:C6​H5​OH+(CH3​CO)2​O ⟶ C6​H5​OCOCH3​+CH3​COOH

2. Этерификация уксусной кислоты фенолом

   • Прямое взаимодействие фенола с уксусной кислотой при повышенной температуре в присутствии сильных кислот (H₂SO₄, паратолуолсульфокислота) даёт выход фенилацетата, однако реакция идёт менее эффективно, чем при использовании ангидридов или ацильных хлоридов.

3. Трансиэтерификация

   • Возможна трансиэтерификация других ацетатов (например, метил- или этил ацетата) фенолом при жёстких условиях и катализаторах, однако промышленное значение этого метода невелико.

5. Области применения

1. Парфюмерия и косметика

   • Фенилацетат ценится за свой мягкий цветочный аромат, в связи с чем входит в состав душистых композиций, духов, лосьонов, мыла.
   • Он придаёт нотки жасмина, меда и зелёного чая в комплексе с другими ароматическими соединениями.

2. Пищевая промышленность

   • В качестве ароматизатора может применяться в некоторых пищевых эссенциях, придавая продуктам сладковатый, цветочный оттенок (например, в кондитерских изделиях).
   • Допустимость использования фенилацетата в пищевых продуктах зависит от местного законодательства.

3. Органический синтез

   • Фенилацетат служит исходным или промежуточным продуктом при синтезе ряда органических соединений, включая некоторые фармацевтические препараты и ароматические компоненты.
   • В реакциях каталитического гидрирования и других процессах фенильный эфир может быть превращён в более сложные структуры.

4. Растворитель

   • Благодаря своей умеренной полярности и способности растворять ряд полимеров (например, некоторые сложные эфиры целлюлозы) фенилацетат иногда используют как растворитель или со-растворитель в лаках, красках и покрывных композициях.

5. Ароматическая химия

   • При модификации фенильного ядра или последующем замещении ацетатной группы можно получать широкий спектр эфиров и фенольных производных для нужд ароматических смесей, синтеза лекарственных средств и др.

6. Токсикологические и экологические аспекты

1. Токсичность

   • Фенилацетат, как и многие другие ароматические эфиры, в целом считается умеренно токсичным веществом.
   • При вдыхании паров в высокой концентрации может вызывать раздражение дыхательных путей и слизистых оболочек.
   • При попадании на кожу может приводить к лёгкому раздражению, поэтому в производственных условиях рекомендуется соблюдать меры предосторожности (перчатки, защитные очки, вентиляция).

2. Аллергенный потенциал

   • Как компонент парфюмерных композиций, может вызывать индивидуальные аллергические реакции у некоторых людей, особенно при длительном контакте.

3. Воздействие на окружающую среду

   • Биодеградация фенилацетата в природных условиях относительно возможна (ароматические кольца могут подвергаться разложению под действием микроорганизмов), но процесс окисления может занимать достаточно длительное время.
   • При сжигании фенилацетата следует учитывать риск образования угарного газа и других вредных соединений: необходимы системы очистки дымовых газов.

4. Нормирование и регламентация

   • В зависимости от конкретной страны фенилацетат может иметь различные нормативы относительно предельно допустимых концентраций (ПДК) в воздухе рабочей зоны и воды.
   • В пищевой промышленности применение возможно только в дозировках, разрешённых действующим законодательством (при наличии соответствующих нормативных документов).

7. Перспективы исследования и разработки

• Синтез производных
  Модификация фенилацетата (например, заместителями в кольце, изменением эфирной группы) открывает путь к созданию новых ароматизаторов и функциональных материалов, применяемых в парфюмерной, косметической и химико-фармацевтической отраслях.
• Катализ и селективность
  Для получения фенилацетата с меньшим количеством побочных продуктов и более высоким выходом ведутся исследования по катализаторам и оптимизации условий синтеза, в том числе с использованием зелёной химии (экономное расходование реагентов, снижение количества отходов, использование биокатализаторов).

8. Заключение

Фенилацетат (Phenyl acetate) — это интересное и востребованное в различных отраслях промышленности соединение:

1. Приятный аромат делает его востребованным в парфюмерии, а также в производстве косметических и пищевых ароматических добавок.
2. Умеренные растворяющие свойства позволяют использовать его для создания лаков, красок и некоторых полимерных покрытий.
3. Промежуточный продукт в органическом синтезе: подходит для получения ряда производных фенола, а также фармацевтических соединений.

Однако при работе с фенилацетатом необходимо соблюдать меры безопасности из-за его потенциальной токсичности и летучести. В перспективе дальнейшие исследования будут направлены на совершенствование методов его синтеза с упором на экологическую и экономическую эффективность, а также на разработку более широкого круга производных с нужными сенсорными или функциональными свойствами.

Фенилацетат купить