Бензилглицидиловый эфир (CAS 89616-40-0): свойств и применения

Бензилглицидиловый эфир (Benzyl glycidyl ether) CAS 89616-40-0 — это реакционноспособный эпокси-мономер, применяемый в клеях, герметиках и компаундах. Ароматический бензильный фрагмент повышает адгезию и совместимость. При работе нужно соблюдать меры защиты, учитывая риск аллергических реакций и т.д.

1. Введение

Бензилглицидиловый эфир (часто сокращают как BGE) представляет собой органическое соединение из группы глицидиловых эфиров, в котором эпоксидная группа сочетается с бензильным фрагментом. BGE широко находит применение в качестве реакционного разбавителя в эпоксидных системах, а также используется для модификации смол с целью улучшения их реологических и адгезионных свойств. При всех преимуществах, данное вещество требует соблюдения мер безопасности из-за потенциальных токсических и сенсибилизирующих эффектов.

2. Структура и способы получения

2.1. Химическая формула и строение

• Общая формула: C_10H_12O_2
• Основные фрагменты:
  1. Бензильный радикал (C_6H_5CH_2–).
  2. Глицидиловая (эпоксидная) группа — трёхчленное кольцо, включающее один атом кислорода и два атома углерода.
• Характерная особенность: сочетание ароматического кольца (через метиленовый мостик) с эпоксидным кольцом, что определяет реакционную активность.

2.2. Методы синтеза

1. Реакция алкилирования
   • Исходными реагентами могут служить бензиловый спирт (или бензилхлорид) и эпихлоргидрин. После стадии взаимодействия и последующей нейтрализации образуется бензилглицидиловый эфир.
2. Эпоксидирование аллильных предшественников
   • Возможен обходной путь через производные бензилаллилового спирта, которые затем эпоксидируют (например, перекисными системами).

3. Физико-химические свойства

1. Внешний вид
   • Обычно бесцветная или слегка желтоватая жидкость с характерным запахом.
2. Плотность и вязкость
   • При комнатной температуре имеет плотность около 1,09–1,12 г/см³. Вязкость ниже, чем у типичных эпоксидных смол, что обуславливает использование BGE как «реактивного разбавителя».
3. Растворимость
   • Хорошо смешивается с большинством органических растворителей (ацетон, толуол, спирты), а также с эпоксидными олигомерами и смолами.
4. Температура кипения
   • Кипит в районе 260–280 °C (при пониженном давлении эта величина снижается).
5. Химическая активность
   • Эпоксидное кольцо BGE способно к раскрытию в присутствии аминов, кислот, оснований и других катализаторов. Эта реакционная способность и лежит в основе отверждения эпоксидных композиционных материалов.

4. Применение

1. Реактивный разбавитель в эпоксидных системах
   • BGE снижает вязкость эпоксидных композиций, облегчая их переработку (нанесение, пропитка волокон). При этом, в отличие от инертных растворителей, сам бензилглицидиловый эфир может встраиваться в отверждённую сеть, повышая механические и адгезионные характеристики.
2. Клеи и компаунды
   • Добавление BGE позволяет достичь улучшенной текучести и адгезии к металлам, стеклу и другим субстратам.
3. Лаки и краски
   • Взаимодействие глицидилового эфира с другими реакционноспособными компонентами обеспечивает более прочное сцепление, стойкость к агрессивным средам и долговечность покрытий.
4. Производство эпоксидных смол с особыми свойствами
   • Путём варьирования соотношения BGE и базовой эпоксидной смолы (например, на основе бисфенола A) можно регулировать конечные параметры: ударную вязкость, эластичность, стойкость к растрескиванию.

5. Токсикологические и экологические аспекты

1. Раздражающее действие
   • При прямом контакте с кожей и слизистыми BGE способен вызывать раздражение, покраснение, зуд. При попадании в глаза может возникать воспаление роговицы.
2. Сенсибилизация
   • Считается, что некоторые эпоксидные компоненты, включая бензилглицидиловый эфир, имеют потенциал к аллергической сенсибилизации при длительном или повторном контакте.
3. Требования безопасности
   • Работа с BGE должна проводиться в хорошо вентилируемых помещениях, с обязательным использованием средств индивидуальной защиты (перчатки, защитные очки, респиратор при испарении).
4. Воздействие на окружающую среду
   • Как и другие эпоксиды, BGE следует избегать неконтролируемого выброса в окружающую среду. В случае разлива рекомендуется собирать материал с абсорбентом и утилизировать согласно локальным нормативам.

6. Механизм взаимодействия в эпоксидных композициях

1. Раскрытие эпоксидного кольца
   • При введении отвердителей (полиаминов, полиамидов, аминофенолов и т.д.) эпоксидное кольцо BGE открывается, формируя новые связи –C–N– или –C–O–.
2. Сетчатая структура
   • BGE вшивается в трёхмерную сетку эпоксидного полимера, повышая общую степень сшивки, что отражается на термомеханических и механических свойствах изделия.
3. Влияние на адгезию
   • Бензильный фрагмент усиливает межмолекулярные взаимодействия (π-π связи, гидрофобные эффекты), что способствует лучшему сцеплению с поверхностями, содержащими ароматические ядра (например, многие полимеры, углеродное волокно).

7. Перспективы и тенденции развития

1. Смягчение токсичности
   • Исследования направлены на получение модифицированных производных BGE с пониженной летучестью и повышенной биосовместимостью.
2. Зелёные технологии
   • Комбинирование бензилглицидилового эфира с компонентами на возобновляемой основе (растительные масла, биоразлагаемые полимеры) в эпоксидных системах.
3. Инновационные эпоксидные матрицы
   • Продолжается поиск оптимальных сочетаний BGE с различными сополимерами и смолами для создания покрытий и композитов с особыми свойствами (повышенная ударная прочность, селективная проницаемость и т.д.).

8. Заключение

Бензилглицидиловый эфир (CAS 89616-40-0) занимает важное место как модифицирующий и разбавляющий компонент в составе эпоксидных материалов, повышая их технологичность и усиливая адгезию к разнообразным субстратам. Уникальное сочетание ароматического бензильного ядра и реакционноспособного эпоксидного кольца обуславливает широкий спектр применений — от клеёв и красок до высококачественных композитов. Тем не менее, следует учитывать риск раздражения и сенсибилизации, принимая меры для снижения влияния на человека и окружающую среду. Современные исследования направлены на оптимизацию свойств BGE и расширение областей его использования, включая ориентир на более безопасные и экологичные технологии.

Перед промышленным и научным применением бензилглицидилового эфира необходимо детально ознакомиться с паспортом безопасности вещества (MSDS) и учесть все региональные регуляторные требования.

Бензилглицидиловый эфир купить