5-Amino-1-methylquinolinium iodide (CAS 42464-96-0): обзор

5-Amino-1-methylquinolinium iodide (CAS 42464-96-0) — катионное производное соли хинолина с аминогруппой в положении 5, обладающее высокой водорастворимостью. Характеризуется термостойкостью и способностью к образованию устойчивых комплексов с кислотами. Находит применение в химическом анализе, фотохимии и биомедицине.

1. Введение

5-Amino-1-methylquinolinium iodide (далее сокращённо 5-AMI) представляет собой производное хинолина, в котором азот гетероцикла замещён метильной группой с формированием катионной структуры, а в положении 5 расположена аминогруппа. Данная молекула интересна для широкого ряда областей — от органического синтеза и аналитической химии до фотохимии и потенциального применения в биомедицине.

2. Строение и общая характеристика

2.1. Химическая формула и масса

• Молекулярная формула (для всей соли):
  C10​H12​N2​I
• Молекулярная масса: примерно 286–287 г/моль (с учётом изотопного состава йода).

2.2. Структурные особенности

1. Катионная часть представляет собой 1-метилхинолиний, в котором положительный заряд приписывается атому азота хинолинового ядра.
2. В положении 5 бензоидного фрагмента кольца находится аминогруппа (–NH₂).
3. Анионная часть — иодид (I⁻), придающий соединению повышенную плотность и влияющий на физико-химические свойства, в частности растворимость и кристаллическую структуру.

2.3. Сведения о происхождении

• CAS-номер: [42464-96-0], свидетельствует о включении соединения в международные базы данных (например, PubChem, Reaxys, SciFinder).
• Соединение может встречаться в научных публикациях как производное хинолиния, используемое для изучения реакций комплексообразования и протонных переносов.

3. Синтез и методы получения

1. N-Алкилирование хинолинов
   • Классический путь — взаимодействие хинолина с алкилирующим реагентом (метилйодид) при повышенной температуре. В итоге образуется 1-метилхинолиний йодид.
2. Введение аминогруппы
   • Аминогруппа в положение 5 может быть получена несколькими путями:
     • Прямая аминация хинолинового предшественника.
     • Замещение нитрогруппы на аминогруппу с последующим кватернированием кольца.
   • Точная методология зависит от исходного желаемого строения (наличия дополнительных заместителей) и требуемого выхода продукта.
3. Очистка и выделение
   • Полученное соединение часто подвергают перекристаллизации из водно-спиртовых растворов, учитывая хорошую растворимость в воде и полярных органических растворителях.

4. Физико-химические свойства

1. Растворимость
   • 5-AMI растворим в воде и ряде полярных растворителей (DMSO, DMF). Благодаря положительному заряду и Io⁻ как контрану, вещество нередко образует концентрированные растворы.
2. Термостабильность
   • Соединение проявляет относительно высокую термоустойчивость; однако при температурах выше 200–250 °C может наблюдаться разложение.
3. Спектральные характеристики
   • В УФ-области (UV-Vis) типично наличие полос поглощения, связанных с электронными переходами в хинолиновом ядре и влиянием аминогруппы.
   • Возможны флуоресцентные свойства (особенно в протонированных или комплексных формах), что даёт перспективу в области флуоресцентного мечения.

5. Области применения

5.1. Органический синтез и каталитические системы

• Как модулирующий фрагмент в реакциях: аминогруппа на C5 и катионная природа 1-метилхинолиния могут выступать в роли функциональных ориентиров для направленного синтеза, образования водородных связей и координации переходных металлов.

5.2. Аналитическая химия

• Комплексообразующие свойства
  • 5-AMI способно образовывать прочные комплексы с некоторыми переходными металлами (Cu(II), Zn(II), Co(II)), что потенциально используется в колориметрических методах анализа.
• Флуоресцирующие индикаторы
  • Ароматическое кольцо хинолина позволяет встраивать систему в фотохимические исследования, включая контроль pH и определение концентраций ионов металлов.

5.3. Фотохимия и материалы

• Флуоресцентные сенсоры
  • Аминогруппа способна влиять на сдвиг флуоресцентных полос, обеспечивая возможность чувствительных детектирующих систем.
• Фотопроводящие материалы
  • В теории возможно использование производных хинолина в органической электронике (OLED, органические фотопреобразователи).

5.4. Биомедицинские исследования

• Потенциальные фармацевтические приложения
  • Катионная природа молекулы и наличие аминогруппы дополняют список свойств, важных для связывания с биомолекулами (ДНК, белки). Исследуется возможность применения как красителя в биологии или даже как противомикробного агента.
• Метки и диагностика
  • Соли хинолиния могут служить флуоресцентными метками для визуализации структур клеток. Удобство заключается в относительно простой диффузии через водную фазу и возможном связывании по электростатическому механизму.

6. Токсикологические и экологические аспекты

1. Острая токсичность
   • Данных в открытых источниках относительно острой токсичности 5-AMI мало. Как правило, соли хинолиния могут оказывать раздражающее действие при прямом контакте с кожей и слизистыми оболочками.
2. Гигиенические нормативы
   • Специализированные регуляторные пределы не установлены. При работе с веществом рекомендуются стандартные меры предосторожности (перчатки, защитные очки, работа в вытяжном шкафу).
3. Воздействие на окружающую среду
   • Специфические сведения о биоаккумуляции и экотоксичности отсутствуют либо фрагментарны. Лабораторные остатки и производственные отходы желательно обезвреживать в соответствии с химическими регламентами для йодидов и ароматических аминов.

7. Перспективы развития и исследования

1. Расширение спектра функциональных производных
   • Модификации кольца или заместителей (в том числе иода, а также других галогенов) могут повысить эффективность в оптоэлектронных приборах и превратить 5-AMI в основу для разработки новых фотоматериалов.
2. Биохимические исследования
   • Изучение механизмов взаимодействия 5-AMI с белками и нуклеиновыми кислотами позволит определить перспективы его применения в диагностике, терапии и фармакологическом скрининге.
3. Композитные материалы
   • Включение 5-AMI в полимерные матрицы или металлоорганические каркасы (MOF) может раскрыть новые пути для создания функциональных сенсоров, фильтров и катализаторов.

8. Заключение

5-Amino-1-methylquinolinium iodide (CAS 42464-96-0) представляет собой интересное ионное производное хинолина благодаря сочетанию катионной структуры и аминогруппы в положении 5. Высокая водорастворимость, потенциальная флуоресценция и способность к комплексообразованию делают это вещество перспективным в ряде современных направлений: от органических методов анализа и фотохимии до биомедицинских исследований. Несмотря на ограниченность токсикологических данных, научный интерес к производным хинолина продолжает расти, а значит и 5-AMI может найти новые применения в будущем.

Перед практическим использованием 5-Amino-1-methylquinolinium iodide рекомендуется проверить соответствие требованиям безопасности, подтвердить чистоту вещества методами ВЭЖХ, ГХ-МС или спектроскопии, а также учитывать местные экологические нормы при утилизации.

5-Amino-1-methylquinolinium iodide (CAS 42464-96-0) купить